以下は、時事ドットコム（2015/05/14）からの引用です。
「競馬の外れ馬券の購入費を経費と認めず、６年間で所得税など約１億９４００万円を追徴課税したのは違法として、北海道の男性が国に課税処分の取り消しを求めた訴訟の判決が１４日、東京地裁であり、増田稔裁判長は請求を棄却した。
外れ馬券の購入費を経費と認めるかについては、大阪府の元会社員の脱税事件で、最高裁が３月、「購入期間や回数、頻度などを総合考慮して判断する」との基準を示し、「馬券の自動購入ソフトを使い、長期間にわたり網羅的にネットで大量購入していた」として、経費算入が認められた。
男性も「独自のノウハウに基づき、日本中央競馬会（ＪＲＡ）主催のほぼ全てのレースで数百万円から数千万円の馬券を継続的に購入していた」と主張し、経費と認めるよう訴えていた。
しかし、増田裁判長は「金額は多額だが、レースごとに個別に予想して馬券を購入した」と指摘。
「機械的に購入していたとまでは言えず、一般的な愛好家と質的に大きな差はない」と判断し、訴えを退けた。
３月の最高裁判決は↓
http://morikoshisoshiro.seesaa.net/article/415536213.html
確かに、「被告人が馬券を自動的に購入するソフトを使用して独自の条件設定と計算式に基づいてインターネットを介して長期間にわたり多数回かつ頻繁に個々の馬券の的中に着目しない網羅的な購入をして当たり馬券の払戻金を得ることにより多額の利益を恒常的に上げ，一連の馬券の購入が一体の経済活動の実態を有するといえるなどの本件事実関係の下では，払戻金は営利を目的とする継続的行為から生じた所得として所得税法上の一時所得ではなく雑所得に当たる」と判断してはいますが、その前提として、「所得税法上，営利を目的とする継続的行為から生じた所得は，一時所得ではなく雑所得に区分されるところ，営利を目的とする継続的行為から生じた所得であるか否かは，文理に照らし，行為の期間，回数，頻度その他の態様，利益発生の規模，期間その他の状況等の事情を総合考慮して判断するのが相当である」としているのであって、機械的に購入していたことが、絶対の条件とも思えないのですが。
私は競馬はやりませんが、当然、払戻率は１００％ではありませんので（７０〜８０％のようです）、例えば、全ての馬券を１０万円ずつとか、機械的に購入すれば、ジリ貧になるだけのこと。
「個々の馬券の的中に着目しない」とは言っても、トータルで勝つように「独自の条件設定と計算式に基づいて」購入しているのですから、「レースごとに個別に予想して」購入したのと、大差ないのではないでしょうか。
１点買いは当たれば大きいけれども外れればゼロ、何点か買えばあたっても大きな利益は出ないけれどもリスクも小さいとか、競馬をやる人の考え方の違いの範疇なのではないでしょうか。
こちらも、最高裁まで行くのでしょうね。
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